Asymmetric Metal-Templated Approach to Amino Acids with a CF3-Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindole Core via a Michael/Mannich [3+2]-Cycloaddition Reaction

Gugkaeva, Z.T.; Stukalova, M.P.; Smol’yakov, A.F.; Tsaloev, A.T.; Maleev, V.I.; Larionov, V.A.

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 15 февраля 2024 г.

Авторы: Gugkaeva Zalina T., Stukalova Maria P., Smol’yakov Alexander F., Tsaloev Alan T., Maleev Victor I., Larionov Vladimir A.
Журнал: Advanced Synthesis and Catalysis
Том: 366
Номер: 5
Год издания: 2024
Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
Местоположение издательства: United Kingdom
Первая страница: 1205
Последняя страница: 1211
DOI: 10.1002/adsc.202301214
Аннотация: We report here a practical protocol for the asymmetric synthesis of AAs with a CF3-containing 3,2’-pyrrolidinyl spirooxindole skeleton with three defined carbon stereocenters via a sequential Michael/Mannich [3+2]-cycloaddition reaction. The coupling of a robust and stereochemically stable chiral dehydroalanine Ni(II) complex with various N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines in the presence of triethylamine afforded a library of single diastereomeric complexes with a 3,2’-pyrrolidinyl spirooxindole moiety in 36–71% yields. In particular, the change of base to LiOH allowed to obtain predominantly the Michael addition product in 76% yield. Finally, the decomposition of the obtained Ni(II) complexes with 3N HCl provided the target complex AA with a 3,2’-pyrrolidinyl spirooxindole core and (2S,4R)-2,4-diamino-5,5,5-trifluoropentanoic acid – an (S)-norvaline derivative, together with easy recovery of the chiral auxiliary ligand for the synthesis of the starting dehydroalanine complex.
Добавил в систему: Ларионов Владимир Анатольевич

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных

Asymmetric Metal-Templated Approach to Amino Acids with a CF3-Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindole Core via a Michael/Mannich [3+2]-Cycloaddition Reactionстатья Исследовательская статья

Прикрепленные файлы