The Synthetic Route to Artificial Chiral α-Amino Acids Featuring a 3,4-Dihydroisoquinolone Core through a Rh(III)-Catalyzed Functionalization of Allyl Group in the Chiral Ni(II) Complexes

Arsenov, M.A.; Stoletova, N.V.; Smol’yakov, A.F.; Savel’yeva, T.F.; Maleev, V.I.; Loginov, D.A.; Larionov, V.A.

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 15 февраля 2024 г.

Авторы: Arsenov Mikhail A., Stoletova Nadezhda V., Smol’yakov Alexander F., Savel’yeva Tat’yana F., Maleev Victor I., Loginov Dmitry A., Larionov Vladimir A.
Журнал: Organic and Biomolecular Chemistry
Том: 21
Номер: 46
Год издания: 2023
Издательство: Royal Society of Chemistry
Местоположение издательства: United Kingdom
Первая страница: 9143
Последняя страница: 9149
DOI: 10.1039/D3OB01513K
Аннотация: Currently, non-proteinogenic α-amino acids (α-AAs) have attracted increasing interest in bio- and medicinal chemistry. In this context, the first protocol for the asymmetric synthesis of artificial α-AAs featuring a 3,4-dihydroisoquinolone core with two stereogenic centers was successfully elaborated. A straightforward Rh(III)-catalysed C−H activation/annulation reaction of various aryl hydroxamates with a set of robust and readily available chiral Ni(II) complexes with allylic appendage derived from glycine (Gly), alanine (Ala) and phenylalanine (Phe) allowed incorporation of a 3,4-dihydroisoquinolone scaffold into the chiral amino acid residue. The reaction performed in methanol and under mild conditions (at room temperature under air atmosphere) provided the separable diastereomeric complexes with up to 94% total yield. The target α-AA with a 3,4-dihydroisoquinolone core in an enantiopure form was subsequently released from the obtained chiral Ni(II) complexes by an acidic decomposition in aqueous HCl along with the recovery of chiral auxiliary ligand.
Добавил в систему: Ларионов Владимир Анатольевич

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных

The Synthetic Route to Artificial Chiral α-Amino Acids Featuring a 3,4-Dihydroisoquinolone Core through a Rh(III)-Catalyzed Functionalization of Allyl Group in the Chiral Ni(II) Complexesстатья Исследовательская статья

Прикрепленные файлы